Действие первого сезона сериала «Олдскул» разворачивается вокруг Егора, бывшего вора в законе, который после долгих лет, проведенных в тюрьме, пытается начать жизнь с чистого листа. Вернувшись в родной город, он с удивлением обнаруживает, что его криминальное прошлое не просто следует за ним по пятам, а становится единственным инструментом, которым он умеет пользоваться. Старые друзья и враги из уголовного мира не дают ему забыть о том, кем он был, постоянно втягивая в свои опасные схемы. При этом Егор искренне хочет измениться, найти честную работу и наладить отношения с взрослой дочерью, которая выросла без него и видит в нем лишь уголовника и причину всех своих бед. Его внутренний конфликт между желанием забыть о прошлом и необходимостью применять свои старые навыки для защиты близких и решения проблем составляет главную драматическую основу повествования. Постепенно он понимает, что просто так от своего прошлого не убежать, и ему приходится идти на сложные моральные компромиссы, балансируя на тонкой грани между законом и преступным миром, который когда-то был его домом. Сюжет усложняется, когда на Егорова брата, который пытался вести честный бизнес, оказывают давление рейдеры, и Егор вынужден снова надеть свою старую кожаную куртку, чтобы противостоять новым угрозам, используя криминальные связи и авторитет. Он собирает вокруг себя команду из таких же, как он, людей с темным прошлым, но своими методами начинает бороться с несправедливостью, действуя как своеобразный «правозащитник» из теневого мира. Каждая серия ставит героя перед новым выбором, проверяя его принципы на прочность и заставляя вспоминать уроки тюремной жизни. При этом он не просто возвращается к старому, а пытается переосмыслить свой опыт, используя его для защиты простых людей от таких же бандитов, каким он был когда-то сам. Постепенное сближение с дочерью, которая начинает видеть в нем не только плохое, и необходимость постоянно скрывать свою настоящую деятельность от правоохранительных органов создают напряженный и эмоциональный фон, ведущий к финальной развязке, где Егору предстоит окончательно решить, кто он теперь — бывший преступник или тот, кто использует свое прошлое для того, чтобы вершить собственное правосудие.